卤代烃的消去反应及应用

一、卤代烃的消去反应及应用

1、定义：卤代烃是由卤素原子取代了烃分子中的氢原子后所得到的一类烃的衍生物。

2、物理性质

（1）状态：常温下，卤代烃中只有少数为气体；大多为液体或固体。

（2）溶解性：不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。有些卤代烃本身就是良好的有机

溶剂，如氯仿、四氯化碳等

（3）密度：卤素原子相同时，若烃基碳原子数不同，则随着碳原子数的增多，密度呈递减趋势；若烃基碳原子数相同（存在同分异构体），则支链越多密度越小；烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个数越多，密度越大。常见的氯乙烷的密度比水的小，溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的大

3、化学性质

（1）水解反应（属于取代反应）

卤代烃水解反应的实质是卤代烃分子中的卤素原子被水分子中的羟基取代，即卤代烃的水解反应属于取代反应，所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应。

①条件：$\ce{NaOH}$水溶液、加热。

②本质：水分子中的羟基取代了卤代烃中的$\ce{-X}$。

（2）消去反应

①条件：强碱的醇溶液、加热。

②本质：从有机物分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子的$\ce{HX}$生成含不饱和键的烃。

③卤代烃发生消去反应的规律

A．与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。

B．与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

C．与卤素原子相连的碳原子有两个相邻的碳原子且相邻碳原子上均有氢原子（氢原子不等效）时，发生消去反应可生成不同的产物。

D．若与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，就不能发生消去反应。

E．若与卤素原子相连的碳原子的几个邻位碳原子上都有氢原子，且不相同，则可能有多种烯烃生成。

4、应用

卤代烃应用十分广泛，对人类的生产、生活有着巨大的影响，如有些卤代烃可用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。卤代烃通常比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃（如氟氯烃）还能破坏大气中的臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到了较大的限制。

二、卤代烃的消去反应的相关例题

（Ⅰ）$1-$溴丙烷、$2-$溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热；（Ⅱ）$1-$溴丙烷、$2-$溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热。关于反应中生成的有机物的说法中正确的是___

A．（Ⅰ）和（Ⅱ）产物均不同

B．（Ⅰ）和（Ⅱ）产物均相同

C．（Ⅰ）产物相同，（Ⅱ）产物不同

D．（Ⅰ）产物不同，（Ⅱ）产物相同

答案：C

解析：$1-$溴丙烷、$2-$溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热，均发生消去反应生成丙烯；$1-$溴丙烷、$2-$溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热，均发生取代反应，前者生成$1-$丙醇，后者生成$2-$丙醇，故选C。